Le toponyme en -villa indique que Gendreville est certainement apparu lors de la vague de peuplement entre le 7e et le 9e siècle ap. J.-C. Toutefois la carte archéologique mentionne l'existence de tegulae et d'une pièce de monnaie de Vespasien, attestant d'une présence gallo-romaine. Le village n'a pas été incendié lors du siège de la Mothe (1634), et constitua une zone refuge pour les habitants de la ville. D'après la tradition orale, ceci explique la présence d'un nombre important d'éléments d'architecture sculptés antérieurs au 17e siècle. Ils sont généralement en remploi, mais certains sont en place (escaliers en vis, linteaux trilobés, à arc infléchi, en accolade, baie à meneau et ouvertures chanfreinées). Une taque portant la date 1583 a aussi été retrouvée dans des ruines rue Mougin.
Dépendant de la baronnie de Beaufremont, le village possédait un colombier seigneuriale (au moins 500 pigeons, détruit en 1789), un four et un pressoir banal (détruit fin 19e siècle) (cf. Colas. Gendreville, état d'une communauté rurale à la veille de la Révolution de 1789.1889 - AD88 11T20/142).
Selon le recensement de population de 1886 (cf. AD88 - 6M751), les habitants de Gendreville complètent fréquemment l'activité agricole par des activités artisanales en lien avec la confection et le fer. Ainsi, en plus des 22 chefs de famille qui se déclarent cultivateurs et 4 vignerons, on dénombre 11 tisserands/teinturiers, 2 marchands d'étoffes, 1 chanvrier, 5 cordonniers et 11 brodeuses/couturières/modistes. 12 ferblantiers/couteliers/ciseliers et 2 maréchaux-ferrants sont aussi mentionnés.
Les fermes datées ont été construites aux 17e, 18e, 19e et 20e siècles (1610, 1630, 1712, 1721, 1722, 1741, 1749, 1762?, 1790, 1820, 1837, 1848, 1849, 1976). Une pierre de fondation de 1698 est aussi visible en remploi. Les autres fermes sont datables des mêmes périodes.
Une fromagerie située à coté du pont a aussi été active de 1936 à 1990 environ.